Trong các thập niên 1980 và 1990, Cindy Crawford trở thành một trong các siêu mẫu được ưa chuộng nhất, và hiện diện khắp nơi trên các trang bìa tạp chí, trên sàn diễn hẹp (như lối đi) trước cử tọa, cùng các đợt quảng cáo thời trang. Cô thường xuyên xuất hiện nhiều lần trên trang bìa của nhiều tạp chí, trong đó có: Vogue, W, People, Harper's Bazaar, Elle, Cosmopolitan, và Allure. Tổng cộng đã có hơn 400 lần xuất hiện trên trang bìa các tạp chí trong năm 1998 theo báo cáo chưa chính xác.[6] Trong suốt sự nghiệp, Crawford cũng đã xuất hiện trong nhiều đợt quảng cáo thời trang của các hãng như Gianni Versace, Escada, Revlon, Ink. Cô cũng làm việc cho hãng Omega, Maybelline và Clairol.

Chiếc áo dài màu đỏ của hãng Versace mà Crawford mặc trong buổi lễ của Giải Oscar lần thứ 63 năm 1991 đã có một ảnh hưởng lớn trên thời trang, và đã có nhiều mẫu ăn theo được sản xuất.[7][8][9] Năm 1992, Crawford—thông qua GoodTimes Home Video và công ty Craw Daddy Productions của cô — đã làm một cuốn video tập thể dục với Radu Teodorescu tên là Cindy Crawford: Shape Your Body; mặc dù bị một số người chỉ trích là không an toàn, nhưng nó rất thành công và dẫn tới việc làm tiếp 2 cuốn khác mang lại lợi nhuận như nhau: Cindy Crawford: The Next Challenge năm 1993 (cũng với Radu) và Cindy Crawford: A New Dimension năm 2000 (làm chung với chuyên gia fitness Kathy Kaehler và sản xuất không lâu sau khi Cindy sinh đứa con đầu lòng, nhằm mục đích giúp các bà mẹ mới sinh lấy lại thân hình thon thả). Năm 2001, Cindy cũng lại làm một cuốn video fitness ngắn hơn dành cho trẻ em tên Mini-Muscles with Cindy Crawford and the Fit-wits, một sản phẩm hoạt hình lồng giọng của Cindy, Radu và Kobe Bryant.

Số khai trương của tạp chí George - một tạp chí chính trị chết yểu trong thập niên 1990 – đã đăng hình Crawford mặc trang phục giống như George Washington trên trang bìa. Năm 2005, Hội chủ bút các tạp chí Hoa Kỳ đã xếp tờ bìa tạp chí nói trên vào hạng 22 trong sốc các trang bìa tạp chí đẹp nhất trong vòng 40 năm qua.[10]

Crawford cao 5 feet 9 inches,[1] với tóc và mắt màu nâu. Số đo của cô là 34"-26"-35".[2] Đặc điểm nhận dạng của Crawford là một nốt ruồi phía trên môi trên của cô. Cô liên kết chặt chẽ với nét đặc thù trên thân thể này (=nốt ruồi duyên) đến nỗi khi xuất hiện trong một chiến dịch quảng cáo thương mại cho sô-cô-la, cô đã "liếm" nốt ruồi của riêng mình. Trong thời gian khởi đầu sự nghiệp, nốt ruồi đã được xóa khỏi các hình ảnh người mẫu trước đây của cô, kể cả ở trang bìa tạp chí Vogue đầu tiên của cô. Lúc khởi đầu sự nghiệp, hình dáng của cô giống như người mẫu Gia Carangi đã khiến cô được gọi là "Baby Gia".

Crawford cũng đã xuất hiện trên phim và truyền hình. Từ năm 1989 tới 1995, Crawford làm người dẫn chương trình House of Style của MTV. Trong đầu thập niên 1990, Crawford đóng trong phim quảng cáo của hãng Pepsi và Pepsi Stuff.[11][12] Năm 1995, Crawford nhảy vào ngành điện ảnh đóng vai nữ chính trong phim Fair Game. Diễn xuất của cô bị chỉ trích nặng nề. Leonard Maltin bình luận: "Trong bước đầu diễn xuất, siêu mẫu Crawford là một người chạy để tập thể dục tốt".[13] Phim này cũng thất bại về tài chính, với phí tổn tới 50 triệu dollar Mỹ, nhưng thu nhập bán vé chỉ được 11 triệu dollar Mỹ. Năm 2001, cô cùng đóng vai chính trong phim The Simian Line. Phim này cũng không thành công và không được hoan nghênh, nhưng diễn xuất của Crawford không bị chỉ trích. Cô đã có nhiềuvai khách nhỏ hơn trên truyền hình cùng nhiều vai phụ, thường là diễn xuất về chính bản thân cô. Chẳng hạn, năm 2000, cô là một trong các người nổi tiếng (cùng với Victoria Silvstedt, Anna Falchi và Megan Gale) đóng vai bản thân mình trong vở kịch truyền hình Ý Bodyguards - Guardie del corpo.

Tháng 7 năm 1988, cô làm người mẫu khỏa thân cho tạp chí Playboy do nhiếp ảnh gia Herb Ritts chụp.[14] Tháng 10 năm 1998, Crawford lại làm người mẫu khỏa thân lần thứ nhì cho tạp chí Playboy, cũng do nhiếp ảnh gia Ritts chụp.[15]

Crawford đã liên tục được xếp hạng cao trong danh sách những người gợi tình nhất thế giới. Cô được xếp hạng thứ 5 trong danh sách 100 ngôi sao quyến rũ nhất thế kỷ 20 của tạp chí "Playboy. Một cuộc thăm dò ý kiến 4.000 người năm 1997 của tạp chí "Shape" đã chọn cô là người phụ nữ đẹp thứ nhì thế giới (sau Demi Moore). Năm 2002, Crawford được tạp chí People chỉ định là một trong 50 người đẹp nhất. Ở tuổi 40, cô đứng thứ 26 trong ấn bản 100 Hot năm 2006 của tạp chí Maxim.[16]

Nhà thiết kế thời trang Michael Kors đã tóm tắt tác động của cô:

Sau thời gian làm người mẫu

Crawford thôi làm người mẫu từ năm 2000; tuy nhiên thỉnh thoảng cô cũng xuất hiện trên (và trên trang bìa) của các tạp chí thời trang trong các đợt chụp hình mới. Năm 2005, Crawford đã tạo ra một mặt hàng mỹ phẩm với Tiến sĩ Jean-Louis Sebagh được gọi là "Sắc đẹp đầy ý nghĩa" cho công ty Guthy-Renker. Cô đã thừa nhận là thường dùng một số phương pháp giữ sắc đẹp, trong đó có việc sử dụng Botulinum toxin và tiêm vitamin. Lần đầu cô được phẫu thuật tạo hình khi 29 tuổi.[18]

Năm 2005, Crawford đưa ra một mặt hàng đồ nội thất mới dưới tên "Cindy Crawford Home Collection". Bộ sưu tập này được hãng "HM Richards Inc." sản xuất, và được bán thông qua nhiều công ty bán lẻ trong đó có Art Van Furniture và Rooms To Go. Cô hỗ trợ trong việc tạo ra mặt hàng bằng cách hướng dẫn các nhà thiết kế đưa vào một số tính năng, màu sắc, hoặc kiểu cách phù hợp với nhu cầu của các gia đình hoặc phản ánh sở thích của riêng cô.[19] Cô cũng tạo một mặt hàng nội thất với hãng Raymour & Flanigan và đưa ra các mặt hàng tiêu dùng trong nhà với hãng J. C. Penney vào cuối năm 2009.[20]

Crawford đã trở lại làm người mẫu trong tháng 5 năm 2011, hình in trên trang bìa tạp chí Vogue Mexico số tháng 5 năm 2011.[21]